O Air Jordan 1 Retro High OG 'Skyline' se inspira em uma peça icônica da parafernália antiga de Michael Jordan - uma imagem promocional que mostra um MJ em pleno voo fazendo sua pose instantaneamente familiar de Jumpman, emoldurada contra o horizonte de Chicago e o céu ao entardecer. Este último é recriado por meio de tons gradientes em rosa e lavanda, executados de maneira incompatível nas sobreposições têxteis de cada sapato. Eles são contrastados por uma base de couro em um acabamento branco nítido, juntamente com detalhes em preto no Swoosh exclusivo, gola alta e forro interno. Um acabamento off-white vintage é aplicado à entressola, com amortecimento Air-sole encapsulado e reforçado por uma sola de borracha preta.